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<!DOCTYPE html>

<title>Sotolon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sotolon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(<i>R</i>)-Sotolon (links) und (<i>S</i>)-Sotolon (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Sotolon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5<i>H</i>)-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">249-136-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sotolon</b> ist eine organische, <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclische</a> Verbindung aus der Gruppe der <a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a>. Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker <a href="Aroma" title="Aroma">Aromastoff</a>, der in niedriger Konzentration nach <a href="Ahornsirup" title="Ahornsirup">Ahornsirup</a>, <a href="Karamell" title="Karamell">Karamell</a> oder verbranntem <a href="Zucker" title="Zucker">Zucker</a>, in hoher Konzentration nach <a href="Currypulver" class="mw-redirect" title="Currypulver">Curry</a>, <a href="Liebst%C3%B6ckel" title="Liebstöckel">Liebstöckel</a> (<i>Levisticum officinale</i>) oder <a href="Bockshornklee" title="Bockshornklee">Bockshornklee</a> (<i>Trigonella foenum-graecum</i>) riecht.<sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-mosandl_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-mosandl-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stoffeigenschaften">Stoffeigenschaften</h2></div>

<p>Sotolon ist ein weißer bis leicht gelber Feststoff oder eine farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit. Die Geruchs-<a href="Olfaktorische_Wahrnehmung#Wahrnehmungs-_und_Erkennungsschwelle" title="Olfaktorische Wahrnehmung">Wahrnehmungsschwelle</a> des Stoffs liegt bei wenigen µg/kg.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen <i>Liebstöckel</i> und <i>Bockshornklee</i> und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten <a href="Virginischer_Tabak" title="Virginischer Tabak">Virginischen Tabak</a>, in gereiften <a href="Madeira_(Wein)" title="Madeira (Wein)">Madeira-Weinen</a> und jahrzehntealten <a href="Portwein" title="Portwein">Portweinen</a>, im <a href="Sake" title="Sake">Sake</a> und in anderen <a href="Reiswein" title="Reiswein">Reisweinen</a> ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma.<sup id="cite_ref-Sigma_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-camara_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-camara-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-silva_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-silva-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das <a href="Enzym" title="Enzym">nichtenzymatisch</a> während der Lagerung aus <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> entsteht.<sup id="cite_ref-König_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-König-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Weiterhin ist Sotolon eine von zwei chemischen Verbindungen, die hauptsächlich für das Aroma von <a href="Echte_Walnuss" title="Echte Walnuss">Walnüssen</a> verantwortlich sind.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

<p>Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> und der <a href="Schwei%C3%9F" title="Schweiß">Schweiß</a> vorübergehend den Geruch von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper <a href="Sekretion" title="Sekretion">sezerniert</a> wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten <a href="Ahornsirupkrankheit" title="Ahornsirupkrankheit">Ahornsirupkrankheit</a> leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren <a href="Leucin" title="Leucin">Leucin</a> (Leu), <a href="Isoleucin" title="Isoleucin">Isoleucin</a> (Ile) und <a href="Valin" title="Valin">Valin</a> (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-<a href="Intermedi%C3%A4rstoffwechsel" title="Intermediärstoffwechsel">Intermediärstoffwechsel</a> stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.<sup id="cite_ref-mosandl_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-mosandl-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sonstiges">Sonstiges</h2></div>

<p>In der Nacht zum 11. Juni 2013 wurden vier Kilogramm Sotolon in einem Chemiebetrieb der Firma <a href="Silesia_Gerhard_Hanke" title="Silesia Gerhard Hanke">Silesia</a> in <a href="Allerheiligen_(Neuss)" title="Allerheiligen (Neuss)">Neuss-Allerheiligen</a> über einen 120 m hohen Schornstein freigesetzt.<sup id="cite_ref-ksta_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-ksta-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung trat nach Verdampfung bei einem Destillationsprozess aus.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das führte dazu, dass vormittags im Großraum Köln und später auch in Düsseldorf von Bewohnern ein ausgeprägter Geruch nach Suppe bzw. „<a href="Maggi-W%C3%BCrze" title="Maggi-Würze">Maggi</a>“ wahrgenommen wurde. Die städtische Feuerwehr setzte zur Ursachenforschung sechs Messfahrzeuge und zwei Messleitwagen ein.<sup id="cite_ref-ksta_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-ksta-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W363405">4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W363405?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-mosandl-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-mosandl_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-mosandl_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert, A. Mosandl, A. C. Sewell, H. Böhles: <i>4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5</i>H<i>]-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease.</i> In: <i>J. Inherit. Metab. Dis.</i> 22, 1999, S. 107–114. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10234605?dopt=Abstract">PMID 10234605</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans-Dieter_Belitz" title="Hans-Dieter Belitz">Hans-Dieter Belitz</a>: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Lebensmittelchemie</cite>. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sotolon&rft.au=Hans-Dieter+Belitz&rft.btitle=Lehrbuch+der+Lebensmittelchemie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783540732013&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-camara-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-camara_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. S. Câmara, J. C. Marques, M. A. Alves, A. C. Silva Ferreira: <i>3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5</i>H<i>)-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content.</i> In: <i><a href="J._Agric._Food_Chem." class="mw-redirect" title="J. Agric. Food Chem.">J. Agric. Food Chem.</a></i> 52, 2004, S. 6765–6769. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15506814?dopt=Abstract">PMID 15506814</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-silva-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-silva_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">A. C. Silva Ferreira, J. C. Barbe, A. Bertrand: <i>3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5</i>H<i>)-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine.</i> In: <i>J. Agric. Food Chem.</i> 51, 2003, S. 4356–4363. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12848510?dopt=Abstract">PMID 12848510</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-König-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-König_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">T. König, B. Gutsche, M. Hartl, R. Hübscher, P. Schreier, W. Schwab: <i>3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5</i>H<i>)-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks.</i> In: <i>J. Agric. Food Chem.</i> 47, 1999, S. 3288–3291. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10552647?dopt=Abstract">PMID 10552647</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Christine A. Stübner, Martin Steinhaus: <cite style="font-style:italic">Sotolon and (2E,4E,6Z)-Nona-2,4,6-trienal Are the Key Compounds in the Aroma of Walnuts</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Agricultural and Food Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>71</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span>, 2023, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7099–7108</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.jafc.3c01002">10.1021/acs.jafc.3c01002</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/37126476?dopt=Abstract">PMID 37126476</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sotolon&rft.atitle=Sotolon+and+%282E%2C4E%2C6Z%29-Nona-2%2C4%2C6-trienal+Are+the+Key+Compounds+in+the+Aroma+of+Walnuts&rft.au=Christine+A.+St%C3%BCbner%2C+Martin+Steinhaus&rft.date=2023&rft.doi=10.1021%2Facs.jafc.3c01002&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Journal+of+Agricultural+and+Food+Chemistry&rft.pages=7099-7108&rft.pmid=37126476&rft.volume=71" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-ksta-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ksta_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ksta_8-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ksta.de/koeln/feuerwehr-unbekannter-gestank-in-koeln,15187530,23232794.html">Chronologie der 'Maggikalypse'</a> In: <i>Kölner Stadtanzeiger.</i> 11. Juni 2013.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.express.de/koeln/maggi-duftwolke-die-erklaerung-des-aroma-herstellers-im-wortlaut,2856,23250460.html"><i>Maggi-Duftwolke: Die Erklärung des Aroma-Herstellers im Wortlaut.</i></a> auf: <i>express.de</i></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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